Wychował się w rodzinie milicjanta i księgowej, dziadek ze strony ojca walczył w wojnie polsko-bolszewickiej, a babka w oddziałach gen. Józefa Hallera. Ojciec został później pułkownikiem i pracował w Komendzie Głównej Milicji Obywatelskiej[6]. Jerzy Owsiak, mając osiem lat, przeprowadził się z rodzicami z Gdańska do Warszawy, gdzie skończył liceum ekonomiczne, a następnie próbował się dostać na warszawską Akademię Sztuk Pięknych oraz na psychologię. W młodości, jak sam przyznaje, należał do grupy mazowieckich hippisów, zapatrzonych w swoich „amerykańskich braci” i właśnie dzięki tamtym fascynacjom i legendzie festiwalu w Woodstock (1969) od 1995 odbywa się festiwal Przystanek Woodstock.